เดินชมพิพิธภัณฑ์และสวนสาธารณะที่เต็มไปด้วยงานศิลป์ แล้วดื่มด่ำกับดนตรีบลูส์ได้ทุกค่ำคืนในเขตดาวน์ทาวน์อันมีชีวิตชีวาของชิคาโก้ หรือจะร่วมเชียร์ทีมกีฬากับกองเชียร์ผู้คึกคัก เมืองนี้เป็นที่ตั้งของทีมเบสบอลชื่อดังอย่าง The Cubs และ White Sox นอกจากนี้แฟนบาสเก็ตบอลต้องไม่พลาดทีมดังอย่าง Chicago Bulls
มหานครแห่งนี้เป็นเมืองใหญ่อันดับสามของอเมริกา แต่การคมนาคมนั้นสะดวกสบายด้วยระบบรถไฟบนดิน "L" ที่มีประสิทธิภาพ โพสท่าสวยๆ จากตึกระฟ้าที่สูงที่สุดในอเมริกาอย่าง Willis Tower ซึ่งมองเห็นเด่นชัดในแนวเส้นขอบฟ้าของเมือง จากจุดชมวิวที่สูง 412 เมตรเหนือถนนอันพลุกพล่าน คุณจะได้เห็นทัศนียภาพที่หาที่ไหนไม่ได้ของทะเลสาบมิชิแกน Navy Pier และสถานที่น่าสนใจหลักๆ อีกหลายแห่ง
สวนสาธารณะ Lincoln Park ซึ่งอยู่ทางเหนือของย่านดาวน์ทาวน์มีชายหาด ลานเล่นกีฬา และสวนภูมิทัศน์สวยงาม ดำดิ่งลงไปในประวัติศาสตร์ของเมืองลมแรงแห่งนี้ที่พิพิธภัณฑ์ประวัติศาสตร์ชิคาโก้ ซึ่งอยู่ทางใต้ของสวนสาธารณะ เดินชมสวนในร่มที่เรือนปลูกต้นไม้ Lincoln Park หรือใช้เวลายามบ่ายกับการดูสัตว์ต่างๆ ที่สวนสัตว์ Lincoln Park สวนสัตว์ของรัฐแห่งนี้มีสัตว์มากกว่า 1,000 ตัว สวนสัตว์ Brookfield ซึ่งอยู่ห่างจากใจกลางเมืองออกไปทางตะวันตก 19.2 กม. มีขนาดเป็นสองเท่าและมีการแสดงปลาโลมา เสือพันธุ์ต่างๆ ตลอดจนสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและอื่นๆ อีกมากมาย
กลับไปที่ย่าน Loop ในดาวน์ทาวน์เพื่อเพลิดเพลินกับการช้อปที่ Magnificent Mile บนถนน Michigan Avenue ที่นี่เหมาะสำหรับการรับประทานมื้อกลางวันและมื้อค่ำ หรือจะจิบกาแฟหรือเบียร์พร้อมกับดูผู้คนที่เดินผ่านไปมาก็ได้ ลงมาทางตอนใต้ของ Magnificent Mile คุณจะพบกับ Art Institute of Chicago ซึ่งควรค่าแก่การเยี่ยมชม ภายในเป็นที่จัดแสดงคอลเล็กชันงานศิลป์ชิ้นเอกจากยุโรปและอเมริกา รวมถึงผลงานของโมเนต์ แวนโก๊ะ และศิลปินอื่นๆ อีกมากมาย ข้างๆ กันคือ Millennium Park ซึ่งเป็นจุดนับพบที่ตกแต่งด้วยงานศิลปะขนาดใหญ่และเป็นที่จัดงานคอนเสิร์ตสุดมันส์ในหน้าร้อน
Museum Campus ของชิคาโก้ตั้งอยู่ในย่าน South Loop สามารถเดินทางมาได้โดยรถยนต์เป็นระยะทางไม่กี่กิโลเมตรหรือนั่งรถไฟ "L" ไม่กี่สถานีจากใจกลางเมือง พิพิธภัณฑ์ Field Museum นั้นเต็มไปด้วยประวัติศาสตร์ธรรมชาติ ในขณะที่พิพิธภัณฑ์วิทยาศาสตร์จัดแสดงนิทรรศการแบบอินเทอร์แอคทีฟ เช่น เหมืองถ่านหินจำลองและเครื่องบิน
บุคคลผู้ทรงอิทธิพลที่สุดของอเมริกาบางท่านเป็นชาวชิคาโก้ เยี่ยมชมบ้านและพิพิธภัณฑ์ของเออร์เนสต์ เฮมมิงเวย์ ซึ่งเป็นที่เกิดของนักเขียนชื่อดังผู้นี้ บ้านหลังแรกของสถาปนิก Frank Lloyd Wright ตั้งอยู่ในย่าน Oak Park อันสวยงาม (ชื่อว่า Frank Lloyd Wright Home and Studio) เขาเป็นผู้ออกแบบบ้านและอาคารหลายหลังในบริเวณนี้ รวมถึง Unity Temple ซึ่งถือเป็นหนึ่งในผลงานชิ้นโบว์แดงของเขา ระหว่างเดินทางกลับเข้าตัวเมือง ลองแวะที่เรือนต้นไม้ Garfield Park ซึ่งเปรียบเสมือนโอเอซิสในเมืองที่มีพันธุ์ไม้หายากและต้นไม้จากต่างประเทศ
ถ้ามาถึงชิคาโก้แล้วคุณต้องไม่พลาดการเชียร์เบสบอลริมขอบสนามที่สนาม Wrigley Field อันเป็นตำนาน ในยามค่ำคืน ไปที่ Navy Pier ซึ่งเนืองแน่นไปด้วยบาร์และร้านอาหารมากมาย สำหรับคอดนตรี คุณอาจเลือกไปที่คลับที่น่าจดจำของชิคาโก้สักแห่งเพื่อฟังดนตรีบลูส์ ขอแนะนำ B.L.U.E.S. ซึ่งอยู่ทางเหนือใกล้ดาวน์ทาวน์ชิคาโก้ หรือ Kingston Mines ที่อยู่ห่างจาก Lincoln Park เพียงไม่กี่กิโลเมตร แหล่งพบปะสังสรรค์ทั้งสองแห่งนี้ก่อตั้งมาเป็นเวลานานแล้ว และมีการแสดงดนตรีทุกคืน
| สภาพอากาศ | ม.ค. | ก.พ. | มี.ค. | เม.ย. | พ.ค. | มิ.ย. | ก.ค. | ส.ค. | ก.ย. | ต.ค. | พ.ย. | ธ.ค. |
| อุณหภูมิเฉลี่ยสูงสุด（℃） | -1 | 1 | 8 | 15 | 21 | 27 | 29 | 28 | 24 | 17 | 9 | 2 |
| อุณหภูมิเฉลี่ยต่ำสุด（℃） | -11 | -8 | -2 | 4 | 9 | 14 | 17 | 16 | 12 | 6 | 0 | -8 |
| ปริมาณน้ำฝนเฉลี่ย（㎜） | 43 | 38 | 67 | 97 | 88 | 99 | 100 | 96 | 90 | 68 | 74 | 63 |
** แหล่งที่มา : Holiday Weather.com
