การเที่ยวชมเมนูอาหารที่มีให้เลือกมากมาย ถือเป็นไฮไลท์ของการมาเที่ยว เวสต์ลูป และสถานที่ที่ไม่ควรพลาดเลยก็คือ ถนนมิลวอกี้ ส่วนการเดินทางก็ไม่มีอะไรยุ่งยาก เพียงไปขึ้นรถไฟที่สถานีราซีน หรือศูนย์กลางการขนส่ง Ogilvie ทริปสุดสนุกก็เริ่มต้นแล้ว

ดนตรีสด โรงละคร และแหล่งช้อปปิ้ง ถือเป็นไฮไลท์สำคัญของ เนียร์เวสต์ไซด์ มาทั้งทีก็อย่าลืมแวะไปที่เที่ยวสุดฮิตอย่าง ยูไนเต็ด เซ็นเตอร์ และ สนามกีฬา Credit Union 1 ส่วนการเดินทางก็ไม่มีอะไรยุ่งยาก เพียงไปขึ้นรถไฟที่สถานีราซีน หรือสถานีพอล์ค (สายสีชมพู) ก็สามารถเที่ยวได้รอบเมืองแล้ว

อย่าลืมไปเที่ยวชมพิพิธภัณฑ์ที่น่าหลงใหล ร้านค้า หอศิลป์ที่มีชื่อเสียง และแหล่งท่องเที่ยวที่น่าสนใจมากมายใน เดอะลูป นอกจากนี้ ที่นี่ยังมีแหล่งท่องเที่ยวห้ามพลาด เช่น มิชิแกนอเวนิว และ สถาบันศิลปะชิคาโก ส่วนการเดินทางก็ง่ายนิดเดียว เพียงแค่ขึ้นรถไฟที่สถานีวอชิงตัน หรือสถานีทะเลสาบ ก็สามารถเที่ยวชมเมืองได้แล้ว

ทริป ย่านโรงละคร จะดีงามครบรส ถ้าได้ไปเยี่ยมชม มิชิแกนอเวนิว, สเตตสตรีต และนั่งรถไฟจาก สถานีวอชิงตัน หรือ สถานีมอนโร (สายสีน้ำเงิน) ไปสำรวจรอบเมือง

อย่าลืมไปเที่ยวชมสีสันยามค่ำคืน วิวแม่น้ำสุดตระการตา ร้านค้า และแหล่งท่องเที่ยวที่น่าสนใจมากมายใน ริเวอร์นอร์ท นอกจากนี้ ที่นี่ยังมีแหล่งท่องเที่ยวห้ามพลาด เช่น อาคารเมอร์แชนไดส์ มาร์ท และ คาสิโนบัลลีส์ชิคาโก ส่วนการเดินทางก็ง่ายนิดเดียว เพียงแค่ขึ้นรถไฟที่สถานีเมอร์แชนไดส์ มาร์ท หรือสถานีชิคาโก (สายสีน้ำตาล) ก็สามารถเที่ยวชมเมืองได้แล้ว

อย่าลืมไปเที่ยวชมพิพิธภัณฑ์ที่น่าหลงใหล วิวแม่น้ำสุดตระการตา สถาปัตยกรรมที่งดงาม และแหล่งท่องเที่ยวที่น่าสนใจมากมายใน ย่านดาวน์ทาวน์ของชิคาโก นอกจากนี้ ที่นี่ยังมีแหล่งท่องเที่ยวห้ามพลาด เช่น มิชิแกนอเวนิว และ เนวีเพียร์ ส่วนการเดินทางก็ง่ายนิดเดียว เพียงแค่ขึ้นรถไฟที่สถานีสเตท หรือสถานีคลาร์ก-เลค ก็สามารถเที่ยวชมเมืองได้แล้ว