ย่านเดอะลูปคือย่านใจกลางเมืองที่น่าตื่นเต้นของชิคาโก นั่งรถไฟลอยฟ้าชิคาโก L ที่แล่นเป็นรูปสี่เหลี่ยมมุมฉากเหนือถนนของเมืองมาตั้งแต่ปี 1897 เป็นระยะทางไม่ถึง 2 ไมล์ (3 กิโลเมตร) ลงจากขบวนรถไฟเพื่อเยี่ยมชมร้านอาหาร สถานที่ทางวัฒนธรรมที่น่าสนใจ ร้านค้า คลับ และทุ่งหญ้าที่งดงาม ช้อปปิ้งไปตามถนนสเตทสตรีทที่เต็มไปด้วยประวัติศาสตร์ และเดินเล่นในริเวอร์วอล์คทางตอนเหนือของเดอะลูปซึ่งเป็นย่านร้านอาหารและแหล่งบันเทิง

เพลิดเพลินกับบรรยากาศที่อบอวลด้วยวัฒนธรรมของชิคาโกในเดอะลูป ดูนิทรรศการและกิจกรรมต่างๆ ที่ศูนย์วัฒนธรรมชิคาโกในเวลากลางวัน และรับชมการแสดงในช่วงค่ำที่มีให้เลือกทั้ง Lyric Opera of Chicago, Joffrey Ballet หรือ Chicago Symphony Orchestra เข้าร่วมการแสดงโชว์บรอดเวย์ที่โรงละครฟอร์ดออเรียนทัล

ออกผจญภัยในสกายเดคซึ่งเป็นพื้นกระจกที่ยื่นออกมาในชั้นที่ 103 ของอาคารวิลลิสทาวเวอร์ ที่นี่เป็นตึกที่สูงที่สุดแห่งหนึ่งของโลก โดยมีความสูง 1,450 ฟุต (443 เมตร) นักท่องเที่ยวสามารถดูวิวได้ใกล้ถึง 50 ไมล์ (80 กิโลเมตร) ใน 4 รัฐ

ทางตะวันออกของเดอะลูปคือสวนสาธารณะมิลเลนเนียมพาร์ค ซึ่งวางแบบแปลนและเปิดให้เข้าชมในช่วงปี 2000 พื้นที่กว้างขวางแห่งนี้เป็นที่ตั้งของสวนลูรีที่งดงาม ซึ่งจัดโปรแกรมให้ความรู้แก่ทั้งเด็กและผู้ใหญ่ การแสดงที่ Jay Pritzker PavilionและGreat Lawn สามารถจุผู้ชมได้มากกว่า 10,000 คน หลายๆ อีเวนต์ที่จัดขึ้นที่นี่นั้นเปิดให้เข้าชมฟรี

งานศิลปะของสวนสาธารณะนั้นมีขนาดใหญ่และไม่เหมือนใคร มองไปที่คลาวด์ เกท ผลงานของประติมากรชื่อดังอนิช กาปูร์ ที่สะท้อนภาพเส้นขอบฟ้าของเมืองและท้องฟ้าเหนือศีรษะในแผ่นสแตนเลสสะท้อนแสง ด้วยรูปร่างโค้งและมีส่วนเว้าด้านใต้ คนในท้องถิ่นจึงเรียกผลงานชิ้นนี้ว่าเมล็ดถั่ว อาคารสูง 50 ฟุต (15 เมตร) ของน้ำพุคราวน์ ผลงานศิลปะของศิลปิน Jaume Plensa แสดงใบหน้าของพลเมืองชิคาโก โดยมีน้ำพุ่งออกมาจากปากของแต่ละใบหน้า มองหานิทรรศการศิลปะทั้งแบบโมเดิร์นและร่วมสมัยที่กำลังจัดแสดงอยู่ในพื้นที่จัดนิทรรศการกลางแจ้งโบอิง แกลเลอรีส์

ทางตอนใต้ขนาบกับทะเลสาบมิชิแกนคือที่ตั้งของสวนสาธารณะแกรนท์พาร์ค เดินเล่นไปตามสวนสาธารณะขนาดใหญ่แห่งนี้เพื่อเพลิดเพลินกับสวน งานประติมากรรม และน้ำพุบักกิงแฮมซึ่งมีรูปร่างคล้ายกับเค้กแต่งงานศิลปะโรโคโค เข้าชมสถาบันศิลปะแห่งชิคาโก ซึ่งเต็มไปด้วยศิลปะอเมริกันและอิมเพรสชันนิสม์

ระหว่างการเที่ยวชมสถานที่ต่างๆ ให้แวะลิ้มลองพิซซ่าสไตล์ชิคาโกแท้ๆ ในย่านเดอะลูป