หอสมุดและพิพิธภัณฑ์ประธานาธิบดีจอห์น เอฟ. เคนเนดี้ คือสถานที่ที่ไม่ควรพลาดเมื่อมาเยือน ดอร์เชสเตอร์ โดยที่นี่มีชื่อเสียงอย่างมากในเรื่องเมนูอาหารที่มีให้เลือกมากมาย ส่วนการเดินทางก็ง่ายๆ เพียงไปขึ้นรถไฟที่สถานีฟิลด์ส คอร์เนอร์ หรือสถานีโฟร์คอร์เนอร์ส/ถนนเจนีวา ทริปสุดสนุกก็เริ่มต้นแล้ว

เซาท์บอสตัน มีไฮไลท์ถูกใจนักเดินทาง คือ ชายหาด ร้านอาหาร ที่เที่ยวเด่นอย่าง หาดคาร์สัน และ สนามวิทยุบอสตัน ดีไซน์ เซ็นเตอร์ รวมถึงการนั่งรถไฟจาก สถานีแอนดรูว์ หรือ สถานีรถไฟใต้ดินบรอดเวย์ ไปสำรวจรอบเมือง

ร็อกซ์เบอรี มีไฮไลท์ถูกใจนักเดินทางมากมาย ยกตัวอย่างเช่น พิพิธภัณฑ์ คาเฟ่ ที่เที่ยวแนะนำอย่าง โรงเบียร์ Samuel Adams และ สวนสัตว์แฟรงกลิน รวมถึงการนั่งรถไฟจาก สถานีแจ๊กสันสแควร์ หรือ สถานีสโตนี บรูค ไปสำรวจรอบเมือง

ไฮไลท์สำคัญของ ย่านเมืองท่า คือการเที่ยวชมบรรยากาศริมน้ำ ส่วนสถานที่ท่องเที่ยวห้ามพลาดก็ได้แก่ ท่าเรือบอสตัน และ Liberty Wharf

เซาท์เอนด์ มีคาเฟ่เป็นไฮไลท์ อีกทั้งมีที่เที่ยวยอดนิยมอย่าง Copley Place และ มหาวิหารแห่งไม้กางเขนศักดิ์สิทธิ์

ทริป เบย์วิลเลจ จะดีงามครบรส ถ้าได้ไปเยี่ยมชม โรงละคร Charles Playhouse และนั่งรถไฟจาก สถานี Tufts Medical Center ไปสำรวจรอบเมือง