หอสมุดและพิพิธภัณฑ์ประธานาธิบดีจอห์น เอฟ. เคนเนดี้ คือสถานที่ที่ไม่ควรพลาดเมื่อมาเยือน ดอร์เชสเตอร์ โดยที่นี่มีชื่อเสียงอย่างมากในเรื่องเมนูอาหารที่มีให้เลือกมากมาย ส่วนการเดินทางก็ง่ายๆ เพียงไปขึ้นรถไฟที่สถานีฟิลด์ส คอร์เนอร์ หรือสถานีโฟร์คอร์เนอร์ส/ถนนเจนีวา ทริปสุดสนุกก็เริ่มต้นแล้ว

ร็อกซ์เบอรี มีไฮไลท์ถูกใจนักเดินทางมากมาย ยกตัวอย่างเช่น พิพิธภัณฑ์ คาเฟ่ ที่เที่ยวแนะนำอย่าง โรงเบียร์ Samuel Adams และ สวนสัตว์แฟรงกลิน รวมถึงการนั่งรถไฟจาก สถานีแจ๊กสันสแควร์ หรือ สถานีสโตนี บรูค ไปสำรวจรอบเมือง

ทริป ดัดลีย์ - บรันส์วิก คิง จะเต็มอิ่มด้วยความประทับใจ ถ้าได้ไป Prince Hall Masonic Temple และ หอจดหมายเหตุ ดร. มาร์ติน ลูเธอร์ คิง จูเนียร์

หอศิลป์ พิพิธภัณฑ์ และสถานที่ทางประวัติศาสตร์ ถือเป็นไฮไลท์สำคัญของ เฟนเวย์-เคนมอร์ มาทั้งทีก็อย่าลืมแวะไปที่เที่ยวสุดฮิตอย่าง Fenway Park และ ฮอล์ดนศึกษาดนตรีของ MGM ณ Fenway ส่วนการเดินทางก็ไม่มีอะไรยุ่งยาก เพียงไปขึ้นรถไฟที่สถานีเฟนเวย์ หรือสถานีเคนมอร์ ก็สามารถเที่ยวได้รอบเมืองแล้ว

เซาท์เอนด์ มีคาเฟ่เป็นไฮไลท์ อีกทั้งมีที่เที่ยวยอดนิยมอย่าง Copley Place และ สมาคมศิลปินโซวา

ทริป พรูเดนเชียล - เซนต์ โบโทลฟ์ จะดีงามครบรส ถ้าได้ไปเยี่ยมชม Copley Square และนั่งรถไฟจาก สถานีพรูเดนเชียล ไปสำรวจรอบเมือง