ด้วยอนุสาวรีย์สมัยยุคกลาง โรงเหล้าแบบดั้งเดิม และบาร์ไวน์ที่รายล้อมถนนอันซับซ้อน มอนเตปูลจาโน (Montepulciano) จึงเป็นเมืองบนภูเขาของทัสกานีที่จะไม่ทำให้คุณผิดหวัง ภูมิสถาปัตยกรรมอันน่าหลงใหลของมอนเตปูลจาโนเป็นสิ่งย้ำเตือนถึงอิทธิพลจากครอบครัวเจ้าขุนมูลนายที่เคยอาศัยอยู่ที่นี่ในสมัยศตวรรษที่ 14 แล ะ 16 ที่แห่งนี้ตั้งอยู่เหนือทิวทัศน์อันงดงามของหุบเขาวัล ดี จานา (Val di Chiana) และ วัล ดอร์จา (Val d’Orcia) หุบเขาทั้งสองแห่งสวยงามด้วยสวนมะกอก ไร่เพาะปลูก และไร่องุ่นกว้างขวางสุดลูกหูลูกตา
บริเวณใจกลางเมืองอันงดงามแห่งนี้เต็มไปด้วยทางเดินคับแคบและสูงชันที่ตั้งอยู่ภายในกำแพงโบราณ เดินเข้าผ่านประตู ปอร์ตา อัล ปราโต (Porta al Prato) และเดินตาม อิล กอร์โซ (Il Corso) ซึ่งเป็นถนนหลักของเมืองแห่งนี้ ชมพระราชวังแบบโกธิกและเรอเนซองส์ซึ่งตั้งอยู่ใกล้กับบาร์ ร้านเสื้อผ้าบูติค คาเฟ่ และร้านเสื้อผ้าแฟชั่น หยุดชื่นชมอาคารอันล้ำค่าอายุเก่าแก่หลายศตวรรษ ไม่ว่าจะเป็น ปาลัซโซ อาวิญโญเนซี (Palazzo Avignonesi), กีเอซา ดี ซันตากอสตีโน (Chiesa di Sant’Agostino) และ ตอร์เร ดี ปูลจีเนลลา (Torre di Pulcinella)
เดินเลี้ยวออกจากถนน อิล กอร์โซ (Il Corso) เพื่อเยี่ยมชมจัตุรัส ปีอัซซา กรันเด (Piazza Grande) ซึ่งเป็นจัตุรัสใจ กลางเมืองอันหรูหรา และเป็นจุดสูงสุดของเมือง ชมส่วนหน้าของอาคารที่ยังก่อสร้างไม่แล้วเสร็จตั้งแต่สมัยศตวรรษที่ 16 ของ มหาวิหารมอนเตปูลจาโน (Montepulciano Cathedral) ซึ่งเป็นที่จัดแสดงงานของศิลปินชั้นเอกชาวซีเอนาหลายราย ชื่นชมทิวทัศน์ชนบทอันอุดมสมบูรณ์แบบพาโนรามาจากหอคอยของศาลาว่าการ ปาลัซโซ โกมูนาเล (Palazzo Comunale) ในวันที่อากาศแจ่มใส นักท่องเที่ยวจะสามารถมองเห็นเมือง มอนตัลจีโนเปิดในหน้าต่างใหม่ และ ปีเอนซาเปิดในหน้าต่างใหม่ ในบริเวณใกล้เคียง
เดินต่อไปยัง ฟอร์เตซซา (Fortezza) และมองลงมาดูความงามของโบสถ์ กีเอซา ดี ซัน บีอาโจ (Chiesa di San Biagio) จากสมัยเรอเนซองส์ จากนั้นชมงานศิลปะและวัตถุโบราณของอารยธรรมอีทรัสคันที่พิพิธภัณฑ์ มูเซโอ ชีวีโก (Museo Civico)
แวะพักเหนื่อยในร้านออสเตเรีย (โรงเหล้า) และร้านอาหารแบบดั้งเดิม เมืองแห่งนี้มีชื่อเสียงในด้านการทำไวน์แดงประเภท โนบีเล ดี มอนเตปูลจาโน และรอสโซ ดี มอนเตปูลจาโน ไวน์เหล่านี้สามารถหาชิมได้ทั่วไปจากร้านเอโนเตเก (บาร์ไวน์) ต่างๆ และห้องเก็บไวน์บนถนน อิล กอร์โซ เรียนรู้เกี่ยวกับการปลูกองุ่นของเมืองในการทัวร์ชมไร่องุ่น ฟัตโตเรีย เล กาเปซซีเน โดยขับรถไปทางทิศตะวันตก 20 นาที
มอนเตปูลจาโนอยู่ในบริเวณปลายทิศตะวันออกเฉียงใต้ของจังหวัด ซีเอนาเปิดในหน้าต่างใหม่ ใช้บริการรถโดยสารตลอดหนึ่งวัน ซึ่งมีให้บริการตลอดทั้งปีจากจากเมือง ฟลอเรนซ์เปิดในหน้าต่างใหม่ และซีเอนา หรือจะเช่ารถ และถือโอกาสเที่ยวชมเมืองบนภูเขาแห่งอื่นๆ ของทัสกานี เช่น มอนติกกีเอลโลเปิดในหน้าต่างใหม่ และ ซัน กวีรีโก ดอร์จาเปิดในหน้าต่างใหม่
