ในภูมิภาคเบิร์กไชร์ พิตส์ฟิลด์เป็นเมืองขนาดใหญ่ที่สุด ซึ่งมีร้านค้า ศูนย์บริการ และร้านอาหารหลากหลาย เป็นจุดตั้งต้นที่ดีเยี่ยมก่อนจะออกทริปเดินป่าและตั้งแคมป์ในป่า Pittsfield State Forest แค่เฉพาะในเมืองพิตส์ฟิลด์ก็มีอะไรให้สำรวจมากมาย ชื่นชมศิลปะท้องถนนหลากสีสัน พบกับนิทรรศการในพิพิธภัณฑ์ และรับชมการแสดงในศูนย์ศิลปะแห่งต่างๆ
พิตส์ฟิลด์เริ่มก่อตั้งเมืองในช่วงกลางศตวรรษที่ 18 หลังจากชาวบอสตันผู้มั่งมีคนหนึ่งลงทุนซื้อที่ดินแถบนี้ไว้เพื่อเก็งกำไร หมู่บ้านค่อยๆ เติบใหญ่ขึ้นเรื่อยๆ ในช่วงทศวรรษ 1800 และ 1900 ระหว่างที่อุตสาหกรรมการผลิตขนสัตว์และเครื่องไฟฟ้าขยายตัว ร่วมสัมผัสประวัติศาสตร์ท้องถิ่นได้ที่พิพิธภัณฑ์เบิร์กไชร์ หนึ่งในสถานที่ท่องเที่ยวหลัก พิพิธภัณฑ์ขนาดเล็กจัดแสดงนิทรรศการผสมผสาน มุ่งเน้นทางศิลปะ ประวัติศาสตร์ และธรรมชาติ อีกทั้งยังเป็นอะควาเรียมอินเทอร์แอคทีฟ และมีกิจกรรมการเรียนรู้เชิงปฏิบัติสำหรับให้เด็กๆ สนุกสนาน
ในย่านดาวน์ทาวน์พิตส์ฟิลด์ เพลิดเพลินไปกับ Artscape ทัวร์อิสระที่คุณจะได้เดินชมศิลปะท้องถนนของเมือง ร่วมทัวร์พร้อมผู้บรรยายนำชมบ้าน Arrowhead ของเฮอร์แมน เมลวิลล์ บ้านพักเดิมซึ่งได้รับการดูแลเป็นอย่างดีของเฮอร์แมน เมลวิลล์ นักประพันธ์ผู้เขียนนิยายเรื่องดัง Moby Dick ในเมืองพิตส์ฟิลด์นี้เอง
ยามค่ำคืน อิ่มเอมในวัฒนธรรมจากการแสดงบัลเลต์คลาสสิกหรือร่วมสมัยโดยนักแสดงอาชีพที่ Albany Berkshire Ballet ชื่นชมรายละเอียดตัวอาคาร Colonial Theater โรงละครเก่าแก่ที่ได้รับการบูรณะขึ้นใหม่ นำเสนอโปรแกรมการแสดงหลากหลาย ทั้งดนตรีและละครเวที ศูนย์ข้อมูลนักท่องเที่ยวพิตส์ฟิลด์ก็อยู่ที่ล็อบบี้ของโรงละครแห่งนี้
ระหว่างฤดูร้อน แวะรับความชุ่มฉ่ำได้ที่ทะเลสาบหลายแห่งรอบเมือง คุณสามารถเลือกที่จะว่ายน้ำ ตกปลา และพายเรือได้ตามใจชอบ หากคุณต้องการเดินชมธรรมชาติในผืนป่า หรือหากิจกรรมสันทนาการตลอดทุกช่วงเวลาของปี เชิญไปที่รีสอร์ตสกีและศูนย์รวมความสนุกสำหรับครอบครัว Bousquet หากแวะมาที่ศูนย์นี้นอกฤดูกาลเล่นสกี คุณก็ยังจะได้สนุกกับสวนน้ำและลานโกคาร์ทซึ่งเหมาะกับช่วงฤดูร้อน
คุณอาจขับรถมาที่พิตส์ฟิลด์ หรือใช้บริการรถไฟ Lakeshore Limited ของ Amtrak ซึ่งเดินรถทุกวันระหว่างบอสตันกับชิคาโก พิตส์ฟิลด์ยังมีรถบัสวิ่งข้ามเมืองจากบอสตัน นิวยอร์ก และอัลบานีอีกด้วย
