การเดินทางมาเยือนดาวน์ทาวน์พอร์ตแลนด์ควรเริ่มต้นจากจัตุรัสไพโอเนียร์ คอร์ทเฮาส์ (Pioneer Courthouse Square) ซึ่งถือว่าเป็นศูนย์กลางทางวัฒนธรรมของเมืองพอร์ตแลนด์ และขณะที่คุณมาเยือน ก็มีความเป็นไปได้สูงที่คุณจะได้ปะกับงานอีเวนต์ ณ จัตุรัสแห่งนี้ ซึ่งในปี ๆ หนึ่งมีการจัดงานอีเวนต์กว่า 300 งานที่นี่ แต่ไม่ว่าจะมาช่วงไหนของปีก็ตาม คุณอาจจะได้มาร่วมงานเทศกาลหรือคอนเสิร์ต หรืออาจจะมีโอกาสได้ดูหนังฟรีในอัฒจันทร์ในช่วงหน้าร้อนก็เป็นได้
สวนสาธารณะทอม แม็คคอลล์ วอร์เตอร์ฟรอนท์ เป็นหนึ่งในสถานที่ยอดนิยมของดาวน์ทาวน์พอร์ตแลนด์ โดยในสวนสาธ ารณะแห่งนี้มีทางที่กว้าง เหมาะแก่การขี่จักรยาน เล่นโรลเลอร์เบลด หรือเดินเล่นใต้ร่มเงาต้นไม้อันสูงใหญ่ งานเทศกาลใหญ่ ๆ หลายงานมีการจัดขึ้นในช่วงฤดูร้อน รวมถึงงานอีเวนต์ในเทศกาลขบวนพาเหรดดอกไม้ประจำปีของพอร์ตแลนด์ (Portland Rose Festival) ด้วย
นอกจากนี้ ในดาวน์ทาวน์ยังมีสถานที่ที่ตอบสนองความต้องการของนักช้อป นักชิมอาหาร และผู้ที่หลงใหลในศิลปวัฒนธรรม โดยสถานที่ท่องเที่ยวที่สำคัญ ๆ มีได้แก่ พิพิธภัณฑ์ศิลปะของพอร์ตแลนด์ (Portland Museum of Art) และร้านหนังสือชื่อดังอย่างพาวเวลส์ ซิตี้ ออฟ บุ๊ก (Powell’s City of Books) ซึ่งมีขนาดร้านที่ใหญ่กินความยาว 1 ช่วงถนน และมีหนังสือจำหน่ายมากกว่าล้านเล่ม
บนทางเดินตลอดเส้นทางสวนสาธารณะและในลานจอดรถ คุณจะได้เห็นเทรนด์รถขายอาหารเคลื่อนที่ที่ฮิตสุด ๆ ในพอร์ตแลนด์เวลานี้ นอกจากนี้ คุณยังจะได้พบกับรถเข็นขายอาห ารนานาชนิดมากกว่า 470 ร้าน ซึ่งมักได้รับการจัดกลุ่มเป็นกระจุก ๆ หรือที่ภาษาอังกฤษเรียกว่า Pod และมีอาหารนานาชาติให้เลือกมากมายตั้งแต่ อาหารกรีกเลื่องชื่ออย่างกิโร จนถึงกูลาช ซึ่งเป็นอาหารเช็กต้นตำรับ รวมถึงทาโก้กับวัฟเฟิล โดยกลุ่มรถอาหารในบางจุดจะมีที่นั่งที่มีหลังคาด้วย ดังนั้นคุณจะได้อร่อยกับอาหารราคาถูกแม้ในวันฝนตกพรำ
แต่หากคุณอยากรับประทานอาหารในร้านแบบดั้งเดิม พอร์ตแลนด์ก็ไม่ทำให้คุณผิดหวังแน่นอน โดยในเมืองพอร์ตแลนด์นั้นมีอาหารคุณภาพหลากหลายให้เลือกในราคาที่สมเหตุสมผล คุณจะได้พบกับร้านกาแฟและร้านอาหารที่มีอยู่เต็มดาษดื่นทั่วเมือง ซึ่งใช้เครื่องปรุงที่สดจากธรรมชาติและปลูกในท้องถิ่น ส่วนอาหารมื้อเช้าและมื้อสายในเมืองนี้ก็มีความพิถีพิถันและมีความแปลกใหม่ ไม่แพ้อาหารมื้อกลางวันและมื้อเย็นเช่นกัน ดาวน์ทาวน์พอร์ตแลนด์มีที่พักสำหรับนักท่องเที่ยวที่มีงบน้อยถึงงบมาก และเป็นแหล่งพักพิงชั้นดีที่เหมาะแก่การสำรวจเมืองพอร์ตแลนด์โดยรวม
