Pioneer Square เป็นจุดเริ่มต้นของซีแอตเทิล ที่นี่ดูเป็นเขตพื้นที่มากกว่าจะเป็นจัตุรัส เขตประวัติศาสตร์แห่งนี้ได้รับการเสริมความมีชีวิตชีวาด้วยพื้นที่สีเขียว ม้านั่ง และส่วนหน้าแบบใหม่ของบางอาคาร แต่ยังคงรักษาเสน่ห์บางอย่างของโลกสมัยเก่าเอาไว้ ซึ่งเป็นความแตกต่างอย่างเห็นได้ชัดจากสนามกีฬาสมัยใหม่อย่างที่สุดที่อยู่ใกล้เคียงคือ Qwest Field และ Safeco Field
ผู้ตั้งรกรากในซีแอตเทิลยุคแรกๆ เปิดกิจการเลียบชายน้ำบริเวณ Elliott Bay พื้นที่นี้เฟื่องฟูขึ้นเนื่องจากคนขุดแร่จำนวนมากที่ผ่านเข้ามาในช่วงปลายทศวรรษของปี 1800 เพื่อแสวงหาความมั่งคั่งทางตอนเหนือขึ้นไปในระหว่างช่วงเวลาตื่นทองในยูคอน (Yukon Gold Rush) Pioneer Square ได้รับการตั้งชื่อว่า "Skid Row" เนื่องจากช่างตัดไม้ไถลท่อนซุงลงมาตาม Yesler Street ไปยังท่าเทียบเรือที่ตีนเขา
Pioneer Square เปลี่ยนแปลงไปตลอดช่วงเวลาที่ผ่านมา จากย่านโสเภณีเสื่อมโทรมไปเป็นชุมชนศิลปะที่น่าชื่นชมและสถานที่น่าสนใจสำหรับผู้มาเยือน กระโดดขึ้นรถม้าและท่องเที่ยวไปบนถนนหินกรวด โดยมีมัคคุเทศก์ในท้องถิ่นนั่งกุมสายบังเหียนอยู่ อาคารอิฐที่ปกคลุมด้วยไม้เลื้อยและสถาปัตยกรรมโรมาเนสก์ (Romanesque) ในยุคกลางศตวรรษที่ 19 ได้มอบคุณลักษณะและเสน่ห์ให้กับบรรดาร้านกาแฟ บาร์ ร้านหนังสือ และไนท์คลับ
ที่นี่มีกิจกรรมมากมายให้ทำ ไม่ว่าจะฝนตกหรือแดดออก ไปเที่ยว Klondike Gold Rush Historical Park เพื่อเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับประวัติศาสตร์อันมีสีสันของซีแอตเทิล และห้ามพลาด Bill Speidel’s Underground Tour ที่พาชมทางเท้าเก่าๆ ร้านขายเหล้า โรงโสเภณี และทางสัญจรของเมืองดั้งเดิม หากพระอาทิตย์ตกแล้ว ให้คุณนำกล้องขึ้นไปบนยอดของ Smith Tower โดยขึ้นลิฟต์ที่ใช้คนบังคับเพียงตัวเดียวใน West Coast Smith Tower ซึ่งสร้างเสร็จสมบูรณ์ในปี 1914 เคยเป็นอาคารที่สูงที่สุดทางด้านตะวันตกของแม่น้ำมิสซิสซิปปี และยังคงมอบทัศนียภาพที่สวยงามของริมฝั่งน้ำและ Mount Rainier ที่อยู่ไกลออกไป
ยามค่ำคืน มาเพลิดเพลินกับดนตรีสด บาร์ การเต้นรำ และอาหารรสเผ็ดจัดจ้าน บรรยากาศงานฉลองยังคงมีต่อไปจนกระทั่งถึงช่วงเช้าๆ พื้นที่นี้มีสถานที่ดื่มที่เก่าแก่ที่สุดบางแห่งในเมือง รวมถึงคลับไม่กี่แห่งที่เป็นหลักสำคัญของยุคกรันจ์ของซีแอตเทิลในช่วงต้นทศวรรษของยุค 90 Nirvana, Pearl Jam และ Alice in Chains ต่างก็เริ่มต้นที่นี่ทั้งหมด
Pioneer Square ตั้งอยู่ทางใต้สุดของตัวเมืองซีแอตเทิล สามารถเดินทางมาได้ง่ายด้วยรถยนต์ รถประจำทาง หรือรถแท็กซี่ ที่จอดรถฟรีหายาก แต่ก็มีพื้นที่จอดรถและที่จอดรถริมถนนอยู่จำนวนมากโดยที่ต้องเสียค่าธรรมเนียม